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50代の人生再設計の始め方|同窓会で確認した「比べない」という視点

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2025年初秋。
東京・有楽町。高校の部活同期が10人集まりました。
乾杯のあと、話題は自然と“今”に。

子どもが成人した人もいれば、幼い子の寝かしつけに間に合うよう時計を見る人もいる。
フリーライターの友は調理師免許を取るため学校に通い始めたそうで、手の甲に小さなやけどの跡。
私はサラリーマンを続けながら行政書士を兼業で始めたと公表しました。
公務員の友は「先が見える中間管理職、もうやめたい」とぽつり。誰も茶化さず、うなずく音が続きました。
「何も動けていない。何から始めればいいか分からない」という言葉は、数年前の自分とも重なりました。

もう一人、印象に残った友がいます。
地方で非常勤講師をしながら、不動産事業を兼業し、生活の選択肢を広げた人。
いわゆるFIREに近い状態で、「授業の準備と物件の管理、どちらも好きなんだ」と話していました。
誇張も自慢もない。声のトーンが昔と同じなのが耳に心地よかった。

目次

それぞれの今:10人10通り

今年から兼業を始めた私。皆の前でその事実を伝えたら、祝福の声をかけてくれました。

進学した友。調理の学校で学び直し。やりたいことが具体的で、話しているうちに表情がゆるむ。

やめたいと言った彼。しぼんだ空気を誰も埋めようとしなかったことが、かえって良かった。
結論を急がない沈黙は、何だか優しい。

教員×不動産の友。学期ごとにリズムがあり、物件は年ごとに積み上がる。
「二つのカレンダーを並べると、気持ちが整う」と言う。

「比べない」を合言葉に

年齢、肩書、貯金、家族構成。
50代になると、否が応にも差がはっきり見えてきます。
だからこそ「比べない」という姿勢が、私たちの世代には大切だと強く感じました。

比べないと言っても、無関心になるわけではありません。
誰かの選択を眺めて、「それはその人の速度、その人の景色」と認めるだけ。
そこには上下も優劣もない。

行動している人も、立ち止まっている人も、どちらも“いま”を生きている。
同窓会のテーブルに並んだ10通りの“いま”は、単純に並べられるものではないし、点数もつけられない。

帰り道、スマホに残したこと

有楽町を後にして、頭の中で整理したこと。

 ✓ 不安があるなら、その感情を正直に認める。
 ✓ 人は人。自分は自分。誰とも比べない。
 ✓ 些細なことでいいので、何かしら行動してみる。

立派な宣言でなくてもいい。
明日になったら、また考えが変わるかもしれないから。
これで十分です。

まとめ:伴走し、応援し、私も歩く

同窓会を終えて改めて強く思ったのは、「この世代のチャレンジに、私は寄り添いたい」という気持ち。

比べない。急かさない。でも放っておかない。

話を聞き、必要なら肩を貸し、ときどき前を向く合図を出す。
自分の仕事に無理やりつなげるのではなく、同じ年代を生きる一人としての姿勢で。

伴走し、応援し、力になる。その過程で、私自身も前へ進む。

そんな活動を続けていきます。

本日はリアルな経験談をお話ししました。
明日月曜日は、副業やスモールビジネス実践のヒントをご紹介します。

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